Das Schiff hat in Chicago festgemacht. Für die Passagiere ist die drittgrößte Stadt der USA ein Highlight auf ihrer Route über die Great Lakes. Deshalb soll der Aufenthalt dort auch etwas Besonderes werden. Hermann überrascht seinen Ehemann Heinz mit einem verspäteten Geburtstagsgeschenk. Gemeinsam werden sie die Stadt aus der Luft besichtigen und mit einem Helikopter über die Skyline fliegen. Heinz ist zu Tränen gerührt. Auch Jürgen und Petra haben einen emotionalen Moment vor sich. Jürgen wird zum ersten Mal seinen Cousin Craig treffen. Petra und ihr Mann sind sehr aufgeregt, weil sie diesen Teil der Familie noch nicht kennengelernt haben. Aufgrund der Sprachbarriere wissen sie nicht, ob sie sich überhaupt verständigen können. Um sich die Zeit bis zum Treffen zu vertreiben, besichtigen die beiden den Willis Tower, wo Petra ihre Höhenangst überwinden muss, um auf das legendäre "Skydeck" zu kommen.
Während beide Paare hochemotionale Momente erleben, sind Karin und Rolf ganz bodenständig auf Sightseeingtour. Karin ist überwältigt von der Schönheit Chicagos und bewundert die Hochhäuser aus dem letzten Jahrhundert. Amateurfilmer Rolf hingegen sehnt sich nach einem Alsterwasser und einer Stulle - oder in Chicago eben einem "Hotdog". Was für den einen eine architektonische Meisterleistung ist, ist für den anderen eben eine Wurst.
Die Sendung wird ausgestrahlt am Donnerstag, den 08.10.2020 um 16:10 Uhr auf Das Erste.