Im Gefängnis von Somers, Connecticut, lernt Ronald Rutan, der dort eine 19-jährige Haftstrafe wegen Diebstahls verbüßt, Frank Vandever kennen, einen ehemaligen Börsenmakler und Transvestit, der 40 Jahre wegen Mordes an einem früheren Klienten absitzen muss. Trotz ihrer augenscheinlichen Unterschiede teilen die beiden ein gemeinsames Ziel: Sie wollen raus. Durch ihre privilegierte Situation als Arbeitskräfte in der Küche gelangen sie an nützliche Werkzeuge. Damit zerschneiden sie zunächst die Fenstergitter in einem abgelegenen Bereich des Gefängnisses, tarnen die kaputten Gitter mit Erdnussbutter, um schließlich die Gefängniszäune zu durchschneiden und zu flüchten. Ihre Verfolger sind sich bewusst, dass Vandever sich wahrscheinlich als Frau verkleidet hat, trotzdem dauert die Suche über zwei Wochen, bis sie einen Hinweis erhalten, dass das Paar in einem Motel eingecheckt hat. FBI-Agenten rücken an, um sie zu verhaften - das gelingt allerdings nicht ohne eine Verfolgungsjagd.

Die Sendung wird ausgestrahlt am Montag, den 09.12.2019 um 03:25 Uhr auf National Geographic.